2005年，许佳慧参加福建东南台的节目录制。
2006年，许佳慧参加安徽电视台《超级明星脸-彬哥群姐喜乐会》的节目录制；同年，许佳慧参加安徽卫视春节联欢晚会《彬哥群姐喜乐会》节目录制。
2007年，许佳慧参加福州电视台《美丽大赢家》节目录制。2008年许佳慧参加浙江杭州新人秀节目并推出个人单曲《对你说着我爱你》，并签约上海艺友文化唱片有限公司。
2010年，许佳慧参加上海电视台《玫瑰大舞台》节目录制。
2011年，许佳慧发布单曲《你想好怎么对她说》并发行了正版CD。
2011年，许佳慧参加山东潍坊风筝节大型文艺晚会演唱嘉宾《你想好怎么对她说》。
2011年，许佳慧在广西南宁专场歌友会首发EP专辑《情歌2012》；同年，许佳慧走进家乡盱眙举办场个人专场演唱会。
2012年，许佳慧再次在江苏举办个人专场晚会并推出单曲《一拍两散》；同年11月，许佳慧参加盱眙春节联欢晚会，演唱歌曲《预谋》。
2012年，在盱眙参加《盱眙之恋》MV开机仪式并推出这首送给家乡人民的歌曲参加；
2012年许佳慧推出流行单曲《一拍两散》、《预谋》、《你想好怎么对她说》。
2013年，许佳慧发行单曲《这又何必》，并参演了由张倾城导演执导的电影《心灵传输者之幻影移形》饰演杀手玲珑。
2014年，许佳慧发行专辑《平行线》，并收录了单曲《回到那时候》和单曲《吻过爱过的你》；12月18日发行单曲EP《情歌唱给自己听》25日发布歌曲《我在神经什么》，这首歌也被选为浙江卫视播出的电视剧《第22条婚规2》插曲。
2015年3月发布单曲《好想谈恋爱》、《在一块》；4月发布单曲《独家情话》；5月发布单曲《诡爱》。
2016年11月10日，发布单曲《没有勇气》，这首歌也被选为浙江卫视播出的电视剧《第22条婚规2》主题曲。
2017年3月14日，发布单曲《从未开口的秘密》，30日发行单曲《药引》。
